酸性氨基酸的羧基和氨基(《中国大百科全书(第2版)》读书笔记01197-氨基酸)

酸性氨基酸的羧基和氨基

《中国大百科全书(第2版)》读书笔记01197-氨基酸

氨基酸 amino acid

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甘氨酸分子模型

一类既含氨基又含酸性基团的有机化合物。已发现的氨基酸、亚氨基酸有700余种,其中绝大多数是L-型的α-氨基酸。构成蛋白质的常见的氨基酸有20种,严格地说19种氨基酸和1种亚氨基酸是构成蛋白质所必需的。

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丝氨酸分子模型

α氨基酸的结构如图所示。在同一个碳原子上同时接有氨基、羧基、氢原子和一个侧链基团(R)。最简单的氨基酸是甘氨酸(Gly),它的侧链基团都是氢原子。其他含有脂肪族侧链基团的有丙氨酸(Ala)、缬氨酸(Val)、亮氨酸(Leu)、异亮氨酸(Ile);侧链含有脂肪族羟基的有丝氨酸(Ser)和苏氨酸(Thr);侧链含有芳香族基团的有苯丙氨酸(Phe)、酪氨酸(Tyr)和色氨酸(Trp);组氨酸(His)的侧链为咪唑基团。除了上述的中性氨基酸外,还有在中性环境带有正电荷的赖氨酸(Lys)和精氨酸(Arg)两种碱性氨基酸;谷氨酸(Glu)和天冬氨酸(Asp)是两种酸性氨基酸。后两种酸性氨基酸的侧链羧基为酰胺所代替时各成为谷氨酰胺(Gln)和天冬酰胺(Asn)。此外还有两个含硫的氨基酸,半胱氨酸(Cys)和甲硫氨酸(Met)。除Gly外,α-氨基酸都有两种异构体,分别称L型和D型。存在于蛋白质中的氨基酸都是L型。脯氨酸(Pro)是一个环亚氨基酸,它的结构见图中的(2)。此外,在蛋白质中还有很罕见的硒代半胱氨酸和吡咯赖氨酸。

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异亮氨酸分子模型

蛋白质中的这些氨基酸均是由三联体核苷酸编码的。在蛋白质分子成熟过程中,有不少氨基酸的侧链经过酶的作用转变成它们的衍生物。这是蛋白质翻译后加工的一个重要内容。

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脯氨酸分子模型

有些氨基酸,动物自身不能合成而必须从食物中获得,缺乏这些氨基酸会导致营养不良。这类氨基酸被称为必需氨基酸。对人体来说,必需氨基酸包括:Val、Leu、Ile、Thr、Phe、Trp、Lys和Met。而Arg和His仅是婴儿必需的,需适量补充。

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色氨酸分子模型

α-氨基酸具有多种多样的性质。最主要的有两种。一是它们的氨基和羧基都能电离,可成为兼性离子。二是它们同时具有亲水-疏水性质。此外,它们形成α-螺旋和β折叠链的倾向也各不相同;它们的侧链R的大小也有很大差别;分子中的一些带负电性的原子还能形成氢键。这些性质对于蛋白质的结构和功能均产生很大的影响。

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苯丙氨酸分子模型

除了参与蛋白质形成的常见的20种氨基酸外,在机体中还有其他多种多样的氨基酸。如高等动物代谢中间产物鸟氨酸和瓜氨酸,起激素作用的甲状腺素(即碘代酪氨酸),以及作为神经递质的γ氨基丁酸等。植物中也有许多种游离氨基酸,其功能多数尚不详。

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赖氨酸分子模型

氨基酸不仅是机体中构成蛋白质的必不可少的组分,还是合成肽的原料和重要的试剂。还可用作调味剂、食物添加剂和药物。谷氨酸钠盐,即味精,世界年产量在30万吨左右。Gly可作甜味剂。许多种氨基酸的混合液是重要的急救药,用于补液。个别氨基酸也可药用。

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缬氨酸分子模型

生产氨基酸的主要方法是发酵法,几乎找到了生产所有蛋白质中所含氨基酸的发酵菌。如L-Glu、L-Lys、L-Arg等都可以用发酵法生产。利用酶的专一性,可将其底物转变成相应的氨基酸糖。例如天冬氨酸酶可以将富马酸转变成L-Asp。微生物发酵法价格低廉,但是酶法的产物容易提纯。

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天冬氨酸分子模型

摘自:《中国大百科全书(第2版)》第1册,中国大百科全书出版社,2009年

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