氨基酸分子式(氨基酸家族——色氨酸)

氨基酸分子式

色氨酸是芳香族氨基酸

【色氨酸小史】

色氨酸是8个必需氨基酸之一,又称α-氨基-β-吲哚丙酸,有3种同分异构体:L型、D型和消旋体DL型。L-色氨酸是人和动物必需的氨基酸,不能自身合成,只能通过食物摄取。D-色氨酸主要存在于植物和微生物中,动物中含量极少,在人体内几乎不发生代谢,无毒。

1901年由英国著名生物化学家弗雷德里克·霍普金斯(Frederick Hopkins)和S.W.科尔(Syndey Cole)在用胰岛素消化酪蛋白时分离得到色基酸。Tryptophane(色氨酸)的名称来源于Trypsin(胰岛素)和phane,希腊语‘出现’(Strangely, this amino acid is not ending with ‘ine’, like most other amino acids, but ending with ‘ane’.)。

氨基酸家族——色氨酸

简介——色氨酸之父

英国著名生物化学家弗雷德里克·霍普金斯(Frederick Hopkins)(1861~1947),1900年他分离了色氨酸,证明它是必需氨基酸。1929年获诺贝尔生理学和医学奖。1930年到1935年任英国皇家学会主席。

适当补充色氨酸对人体是有益的。如果你想有个好心情,并且希望睡个好觉,可以考虑补充一些富含色氨酸的食物,色氨酸在自然界分布于这些食品中:包括香蕉、火鸡、巧克力、红枣、木瓜、家禽、牛奶、羊奶、燕麦、核桃、葵花籽等各种坚果,豆类、鹰嘴豆、葵花籽、乳制品、鳄梨、鸡蛋、红肉、大豆和大豆食品、金枪鱼、贝类、糙米、大米、玉米、小米、扁豆、龙虾、海鲜、全谷类、豆沙、凤梨、芦笋、甜菜根和鸡汤等。

色氨酸含量最多的前10种食物(每100克)

氨基酸家族——色氨酸

【色氨酸的主要应用】

L-色氨酸可以广泛使用于医药和营养保健、食品应用、饲料添加剂、农业及环境监测等方面

一、医药和营养保健

色氨酸及其代谢物广泛参与新陈代谢,产生多种生理活性物质,如5-羟色胺、色素、烟酸、吲哚乙酸、生物碱、辅酶、褪黑素和植物激素等。它们参与人的生理活动与生理调节。

L-色氨酸可用作氨基酸注射液,常与铁剂、维生素等合用,与VB6合用改善抑郁症,以便控制情绪;L-色氨酸在英国已被列为抗抑郁剂。

作为失眠镇静剂配合L-多巴用于治疗帕金森氏病。治疗抑郁症、高血压及疼痛。

可治疗烟酸(维生素B3)缺乏症,防治粗皮病。

L-色氨酸与铁剂、维生素合用可增强运动性贫血的疗效,与组氨酸同用还可治疗消化道溃疡。

二、食品应用。

人不能自身合成L-色氨酸,称为第二必需氨基酸。国内外已将其作为食品添加剂,提高机体对植物蛋白的利用率,加速蛋白分解利用。

L-色氨酸易与金属离子螯合,常用作防腐剂,添加到奶粉中防止变质或用作鱼类保鲜剂。

【色氨酸对人体的作用】

色氨酸由于是人体的必需氨基酸之一,参与机体蛋白质合成和代谢调节,它也是烟酸(维生素B3)、5-羟色胺(5-HT)、褪黑激素、色胺、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)、NADP等的前体物,这些代谢产物对机体内蛋白质、脂类和碳水化合物等营养物质代谢和一些重要的生理生化反应都有影响。

因此,色氨酸对睡眠模式、饥饿模式、抑郁和焦虑、攻击行为、性行为、疼痛和温度的感觉、食欲具有控制能力。

一、参与体内血浆蛋白质的更新,有助于合成血红素,促进血红蛋白的生成,减少肌体贫血的可能。

二、促进睡眠,对神经系统的有效调节

色氨酸是一种主要在中枢神经系统中的必需氨基酸,是重要的神经递质-五羟色胺(5-HT)的前体。色氨酸在体内脱羧成色胺,在羟化酶的作用下,生成5-羟色胺(5-HT)。5-HT有中和肾上腺素与去甲肾上腺素的作用,能提高睡眠质量,使睡眠潜伏期缩短,慢波睡眠延长,醒觉时间减少,增加总睡眠量,对难入睡、早醒、多梦等睡眠障碍都有效;当大脑中的5-羟色胺含量降低时,会表现出异常的行为,出现焦躁不安、神经错乱的幻觉以及失眠等。

氨基酸家族——色氨酸

色氨酸在欧美国家被视为重要的营养补充剂,被用来作为保健品帮助睡眠。由于它能够影响脑中5-HT的水平,也被认为可以影响情绪,适当服用有助于缓解抑郁症状。

三、促进胃液和胰液的产生,增强食欲及消化功能。

色氨酸还能促进胃液和胰液的产生,促进人体消化功能。医药上常将色氨酸用作抗痉挛剂、胃分泌调节剂、胃粘膜保护剂。也可控制酒精中毒。

四、有助于烟酸(维生素B3)的合成,以防治癞皮病

糙皮病又称癞皮病,是一种维生素缺乏性疾病,主要诱因是缺乏维生素B3(烟酸)和蛋白质,特别是含必需氨基酸色氨酸的蛋白质。色氨酸能被转化为烟酸,大约60mg色氨酸能被转化成1mg烟酸,过程中需要维生素B1、B2和B6的参与。因此色氨酸含量丰富但不含烟酸的食物,比如牛奶也能有效预防糙皮病。

五、改善营养、增强体质;促进生长,增加食欲

色氨酸是一种特殊的氨基酸,它不仅是组成蛋白质的氨基酸成分之一,还参与调节蛋白质的合成。色氨酸能影响肝脏RNA和蛋白质的代谢,能显著地促进肝脏多核糖体聚集、细胞质poly(A)-RNA合成、核标记RNA释放和提高核膜核苷三磷酸酶活性;促进肝脏微粒体复合功能氧化酶系统作用;还可以通过刺激胰岛素释放而增加肌肉和肝脏蛋白质的合成的。

六、可做甜味调节剂

甜味为砂糖的35倍,配制生产的低塘食物等对糖尿病、肥胖病人食用较好。

七、色氨酸也是细胞增殖所必需的氨基酸

色氨酸有促进骨髓T淋巴细胞前体分化为成熟T淋巴细胞的作用,被认为是唯一与自身免疫系统紊乱有关的氨基酸,与一些自身免疫性疾病(如自身免疫性哮喘、类风湿性关节炎等)的发病相关联。因此,缺乏色氨酸会导致体液免疫功能的降低。

【身份小贴士】

中文全名:L-色氨酸

英文名:L-Tryptophan;

简称:Trp或W

别称:β-吲哚基丙氨酸、L-氨基吲哚丙酸,2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸

分类:必需氨基酸;芳香族氨基酸;属生酮氨基酸

化学式:C11H12N2O2

分子量:204.23

熔点:281~282℃

水溶性:本品在水中微溶,在乙醇中极微溶解,不溶于氯仿、乙醚,在甲酸中易溶;在氢氧化钠试液或稀盐酸中溶解。

密度:1.362g/cm3

常温下PH值:5.5-6.4 (10g/l, H2O, 20℃),等电点pH为5.89

性状:本品为白色至微黄色片状结晶或结晶性粉末;无臭,味微苦。右旋体(D型)有特殊甜味。

遗传密码子:UGG

CAS登录号:73-22-3

EINECS登录号:205-819-9

氨基酸家族——色氨酸,色氨酸是芳香族氨基酸

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